Kleine Ringe, 31. Nachbargruppeneffekte bei Cyclobuten‐Verbindungen
- 1 August 1980
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 113 (8) , 2779-2786
- https://doi.org/10.1002/cber.19801130822
Abstract
Die aus Anhydrid 2 unter Friedel‐Crafts‐Bedingungen intermediär entstehende Benzoylcyclobutencarbonsäure 6 addiert ein Molekül Benzol an die formal isolierte Doppelbindung. Hauptprodukt ist Verbindung 5a, Nebenprodukt das Stereoisomere 5b. Eine Erklärung für die hohe Selektivität bietet eine Nachbargruppen‐Wechselwirkung zwischen Doppelbindung und Benzoylgruppe im Cyclobuten‐Derivat 6.Keywords
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