Carboxoniumverbindungen in der Kohlenhydratchemie, V. Eine einfache Synthese von D‐Talose durch Acetoxonium‐Umlagerung von D‐Galaktose

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Abstract
β‐Acetochlorgalaktose (1) reagiert mit Antimonpentachlorid bei 40° zu einem Acet‐oxonium‐hexachloroantimonat, das zu 46% aus Galaktose‐1.2‐Acetoxonium‐Salz 4 und zu 54% aus Talose‐2.3‐Acetoxonium‐Salz 5 besteht. Durch Hydrolyse des Salzes und Nachacetylierung ist Penta‐O‐acetyl‐α‐d‐talopyranose (7) mit 31% Ausbeute direkt erhältlich. β‐Acetochlorgalaktose (1) ergibt mit Silberacetat/Essigsäure 1.3.4.6‐Tetra‐O‐acetyl‐α‐d‐galaktopyranose.