Zur Kenntnis der 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazole, XVII. Über die Bildung von 1‐Acyl‐5‐carbamoyl‐ bzw. ‐thiocarbamoyl‐diaminoguanidinen und ihr Verhalten beim Kochen in Wasser und in Salzsäure

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Abstract
Die Umsetzung von 5‐substituierten 2‐Amino‐1.3.4‐oxdiazolen mit Semicarbazid oder Thio‐semicarbazid in Gegenwart von Salzsäure führt zu 1‐Acyl‐5‐carbamoyl‐diaminoguanidinen bzw. deren Schwefelanaloga. Die 1‐Acyl‐5‐carbamoyl‐diaminoguanidinen bzw. deren Schwefelanaloga. Die 1‐Acyl‐5‐carbamoyl‐diaminoguanidine cyclisieren in siedendem Wasser zu 5‐[Semicarbazio‐(1)]‐1.2.4‐triazolen. Die entsprechenden Thiocarbamoyl‐verbindungen bilden nur zu etwa 10% 5‐[Thiosemicarbazido‐(1)]‐1.2.4‐triazole, während 60–70% unter NH3‐Abspaltung in 3‐Acylhydrazino‐5‐mercapto‐1.2.4‐triazole übergehen. Die 1‐Acyl‐5‐carbamoyl‐diaminoguanidine verseifen beim Kochen in verdünnter Salzsäure zunächst zu Carbonsäuren und 1‐Carbamoyl‐diaminoguanidin, welches zu etwa 2/3 weiter zerfällt und zu etwa 1/3 unter Eliminierung von NH3 zu 4‐Amino‐iminourazol [3.4‐Diamin‐1.2.4‐triazolon‐(5)] cyclisiert. Die 1‐Acyl‐5‐thiocarbamoyl‐diaminoguanidine liefern in siedender Salzsäure unter Abspaltung des Säurehydrazids 2.5‐Diamino‐1.3.4‐thiodiazol.

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