Heterocyclische β‐Enaminoester, 19. Pyrrolo[2,3‐d]‐ und Pyrrolo[1,2‐a]pyrimidine aus heterocyclischen β‐Enaminoestern bzw. ‐nitrilen und Isocyanaten und Acetylaceton
- 1 September 1976
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 109 (9) , 2983-2995
- https://doi.org/10.1002/cber.19761090903
Abstract
Eine neue Synthese der Pyrrolo [2,3‐d]pyrimidine 4,10, 13b‐d und 21 aus dem Pyrrolin‐enaminoester 1, dem Pyrrol‐enaminoester 8 udn den Pyrrol‐enaminonitrilen 11 und 19 mit Isocyanaten (2a‐d) wird beschrieben. Überschüssiges Isocyanat führt dabei häufig zu mehrfachen Additionen and die 1‐ und 5‐Stellung unter Bildung von bis‐ und triscarbamoylierten Pyrrolen (9, 15, 20). Diese Reste werden jedoch während des alkalischen Ringschlusses wieder abgespalten. Sterische und elektronische Effekte des 3‐ständigen Substituenten scheinen die Isocyanat‐Addition an die 2‐Aminogruppe zu beeinflussen (5→6). Methylisocyanat addiert sich an 11 im Molverhältnis 3:1 zum Pyrrol 16, das basisch zum Pyrrolo [1,2‐a]‐1,3,5‐triazin 17 ringgeschlossen wird 5, 8 und 11 ergeben mit Acetylaceton die Pyrrolo [1,2,‐a]pyrimidine 24a‐c. ‐ UV‐, IR‐ und NMR‐Spektren werden diskutiert.This publication has 17 references indexed in Scilit:
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