Ringumwandlungsreaktionen von 5‐Imino‐3‐isoxazolinen

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Abstract
Die Iminoisoxazoline 5 ergeben bei Bestrahlung unter Spaltung der NO‐Bindung und Recyclisierung die Imidazolone 7. Unter hydrolytischen Bedingungen wird ebenfalls die NO‐Bindung gespalten, aus 5a entsteht dabei 17, aus 5b dagegen 18. Bei der Umsetzung von α‐Formylphenylacetonitril (21) mit N‐Methylhydroxylamin wird nicht das in 3‐Stellung unsubstituierte Iminoisoxazolin 26a erhalten, sondern das Isoxazolon 23a. Die Reaktion verläuft über das im sauren Medium isolierbare Aminoisoxazoliumsalz 22, das unter basischen Bedingungen Ringöffnung zum Ketenimin 27 erleidet und mit weiterem N‐Alkylhydroxylamin zu 23 reagiert. 27 wurde IR‐spektroskopisch nachgewiesen und mit Diäthylamin abgefangen.

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