Über Serotoninderivate mit cyclisierter Seitenkette, 2. Mitt. Darstellung der isomeren 3‐(Pyridyl)‐ und 3‐(Piperidyl)‐5‐hydroxyindole
- 1 January 1975
- journal article
- research article
- Published by Wiley in Archiv der Pharmazie
- Vol. 308 (9) , 663-675
- https://doi.org/10.1002/ardp.19753080902
Abstract
Es wird die Synthese der drei isomeren 3‐(Pyridyl)‐ und 3‐(Piperidyl)‐5‐hydroxyindole beschrieben. Von den 3‐(Pyridyl)‐5‐benzyloxyindolen ließen sich nur die 3‐ und 4‐substituierten Pyridylderivate quaternisieren. Die Pyridyliumsalze wurden mit Natriumborhydrid zunächst zu den Tetrahydropyridylindolen und sodann katalytisch zu den 3‐(Piperidyl)‐5‐hydroxyindolen hydiert und debenzyliert. Das nicht quaternisierbare 3‐(2‐Pyridyl)‐5‐benzyloxyindol konnte in stark saurer Lösung direkt zum 3‐(2‐Piperidyl)‐5‐hydroxyindol reduziert werden.Keywords
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