Selektive Dopamin D‐2 Autorezeptor Agonisten mit 8‐Azaindol Substruktur: Synthese und theoretische Untersuchungen

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Abstract
Ausgehend vom 1,3‐dipolaren Cycloadditionsprodukt 6a wird der peri‐anellierte β‐Ketoester 7 dargestellt. 7 wird als zentrales Zwischenprodukt für zwei Synthesevarianten des D‐2 Autorezeptoragonisten 5 verwendet, wobei die Aminfunktion über elektrophile Aminierung bzw. Curtius Abbau eingebaut wird. Die Ladungsverteilung im aromatischen Bereich von 5 wurde mit quantenchemischen Verfahren berechnet und mit der von Ergolinderivaten verglichen. Dabei wurden ab‐initio Kalkulationen und semiempirische Methoden gegenübergestellt. Selective Dopamine D‐2 Autoreceptor Agonists with 8‐Azaindole Substructure: Synthesis and Theoretical Investigations Starting from the 1,3‐dipolar cycloaddition product 6a the peri‐fused β‐ketoester 7 is prepared. 7 is employed as a key intermediate for the synthesis of the D‐2 autoreceptor agonist 5. Two alternative approaches are used for installing the amino function: electrophilic animation and Curtius rearrangement. The distribution of charge of the aromatic moiety of 5 has been determined by molecular orbital calculations and compared to the respective values of the ergolines. The results of ab‐initio calculations and semi‐empirical methods have been compared.

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