Untersuchungen in der Cyclobutanreihe, II. Zur Kenntnis des Cyclobutadiens

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Abstract
Beim Hofmannschen Abbau des Bis‐hydroxymethylats des 1.3‐Bis‐dimethyl‐amino‐cyclobutans bildet sich statt des erwarteten Cyclobutadiens, Butadien. Dieser Kohlenwasserstoff entsteht ebenfalls an Stelle des Cyclobutadiens bei der thermischen Spaltung der aus Cyclooctatetraen und verschiedenen Philodienen gewonnenen Addukte von Reppe und Mitarbeitern. Die Aufnahme von zwei Wasserstoffatomen aus Nachbarmolekülen scheint somit eine allgemeine Stabilisierungsreaktion des Cyclobutadiens zu sein. Ein Teil des an der Spaltung nicht beteiligten Addukts verliert zwei Atome Wasserstoff und erleidet dabei eine ungewöhnliche intramolekulare Umlagerung zu aromatischen Verbindungen, unter intermediärem Auftreten eines zehngliedrigen Ringes.

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