Nucleoside, XXX1) Synthese und Eigenschaften von 4‐N‐Benzoyl‐O‐(tert‐butyldimethylsilyl) cytidinen

Abstract
Ausgehend von 4‐N‐Benzoylcytidin (1) werden durch Silylierung mit tert‐Butyldimethylsilylchlorid die möglichen Mono‐ (5, 13, 14), Di‐ (6, 7, 10), und Tri‐O‐tert‐butyldimethylsilylether (8) dargestellt und die Strukturen auf chemischem und spektroskopischem Wege gesichert. 13C‐NMR‐ Spektroskopie erlaubt eine einfache und rasche Festlegung der Silylierungspositionen. Die 2′‐O‐und 3′‐O‐tert‐Butyldimethylsilyl‐Derivate unterliegen einer gegenseitigen Isomerisierung, die insbesondere in Alkoholen beobachtet wird und basenkatalytisiert ist.