Nucleoside, XXX1) Synthese und Eigenschaften von 4‐N‐Benzoyl‐O‐(tert‐butyldimethylsilyl) cytidinen
- 22 November 1979
- journal article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1979 (11) , 1855-1871
- https://doi.org/10.1002/jlac.197919791123
Abstract
Ausgehend von 4‐N‐Benzoylcytidin (1) werden durch Silylierung mit tert‐Butyldimethylsilylchlorid die möglichen Mono‐ (5, 13, 14), Di‐ (6, 7, 10), und Tri‐O‐tert‐butyldimethylsilylether (8) dargestellt und die Strukturen auf chemischem und spektroskopischem Wege gesichert. 13C‐NMR‐ Spektroskopie erlaubt eine einfache und rasche Festlegung der Silylierungspositionen. Die 2′‐O‐und 3′‐O‐tert‐Butyldimethylsilyl‐Derivate unterliegen einer gegenseitigen Isomerisierung, die insbesondere in Alkoholen beobachtet wird und basenkatalytisiert ist.Keywords
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