Über O → N‐Umglykosidierung und O‐Anomerisierung verschieden substituierter 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐D‐glucosyloxy)‐pyridine. 13. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
- 1 January 1966
- journal article
- Published by Wiley in Archiv der Pharmazie
- Vol. 299 (6) , 536-544
- https://doi.org/10.1002/ardp.19662990613
Abstract
In 4‐Stellung des Pyridinringes substituierte 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐D‐glucosyloxy)‐pyridine werden unter Einwirkung von Quecksilber (II)‐bromid zu acetylierten N‐β‐D‐Glucosiden der entsprechenden Pyridone‐(2) umgelagert, unabhängig davon, ob die Substituenten Elektronenacceptor‐ oder Elektronendonatoreigenschaften besitzen. Die Umglykosidierung erfolgt in jedem Falle schwerer als beim unsubstituierten 2‐(Tetraacetyl‐1‐β‐D‐glucosyloxy)‐pyridin.Bei den in 6‐Stellung substituierten Verbindungen konnte in keinem Falle eine O → N‐Umglykosidierung beobachtet werden. Bei 6‐Phenyl‐2‐(tetraacetyl‐1‐β‐D‐glucosyloxy)‐pyridin wurde O‐Anomerisierung nachgewiesen.Keywords
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