Über Höhere N,N′‐Alkylen‐Harnstoffe Und ‐Thioharnstoffe. I. Lactamoxime und deren Lossen‐Umlagerung zu N,N′‐Alkylen‐harnstoffen

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Abstract
Lactamoxime (II) lassen sich bis einschließlich des Capryllactamoxims (II, n=7) durch Oximierung der zugehörigen Thiolactame darstellen. Höhergliedrige cyclische Amidoxime (II, n=8, 9, 14) können aus den zugehörigen S‐Methyl‐thiolactimen gewonnen werden. — Die Lactamoxime erleiden mit Polyphosphorsäure eine Lossen‐Umlagerung zu cyclischen N,N′‐Alkylenharnstoffen (III, n=3–9 und 14). Der Hexamethylen‐harnstoff (III, n = 6) polymerisiert beim Erhitzen wenig über seinen Schmelzpunkt. Der Oktamethylen‐harnstoff (III, n = 8) wurde als einziger Vertreter der Reihe in Form eines im Hochvakuum sublimierbaren Hydrats erhalten.

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