Nucleoside, XIV. Zur Synthese des 4‐Amino‐7‐oxo‐7,8‐dihydropteridin‐N‐8‐β‐D‐ribofuranosids — ein strukturanaloges Nucleosid des Adenosins

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Abstract
Zur Darstellung verschieden substituierter 2‐ und 4‐Amino‐7‐oxo‐7,8‐dihydropteridin‐N‐8‐β‐D‐ribofuranoside wird eine neue Variante der „Silyl‐Methode”︁ beschrieben, die in der Lewis‐Säure katalysierten Schmelzkondensation von 7‐(Trimethylsiloxy)pteridinen 11 – 18 mit 1‐O‐Acetyl‐2,3,5‐tri‐O‐benzoyl‐β‐D‐ribofuranose (20) besteht. Die Reaktion verläuft unter sterischer Kontrolle und führt zu β‐Ribosiden 21 – 38, wobei die Anwesenheit von Elektronendonatorsubstituenten in 2‐Stellung des Pteridinringes eine N‐8‐Substitution zusätzlich günstig beeinflußt. Zur Sicherstellung der Strukturen der nach chromatographischen Verfahren isolierten neuen Substanzen werden UV‐, NMR‐ und CD‐Spektren aufgenommen sowie pK‐Werte bestimmt.