Reduktionen in flüssigem Ammoniak XII. Zum Chemismus der Birch‐Reduktion

Publisher Website
Google Scholar
Abstract
Aus Beobachtungen über die Reduzierbarkeit aromatischer Systeme wird geschlossen, daß bei der Reduktion nach Birch die erste Stufe in dem Angriff atomaren Wasserstoffs unter Bildung eines radikalischen Gebildes bestehen kann, das durch Aufnahme eines Elektrons und nachfolgende Addition eines Protons an das Anion den dihydrierten Kohlenwasserstoff ergibt. Metalle, die als Hydrierungs‐ und Dehydrierungskatalysatoren bekannt sind, setzen, infolge Bildung molekularen Wasserstoffs aus atomarem, die Ausbeute an hydriertem Kohlenwasserstoff beim Benzol und bei alkylierten Benzolen erheblich herab. Da dies beim Naphthalin nicht der Fall ist, wird geschlossen, daß hier die erste Stufe der Birch‐Reduktion in der Aufnahme eines Elektrons besteht wie auch bei anderen Verfahren der Reduktion in flüssigem Ammoniak und in Alkohol allein. Das Ergebnis der Reduktion von Gemischen aromatischer Kohlenwasserstoffe steht mit diesen Vorstellungen in Einklang. — Aus Toluol, Isopropylbenzol und Mesitylen wurden die 1.4‐dihydrierten Kohlenwasserstoffe 1‐Methyl‐, 1‐Isopropyl‐ und 1.3.5‐Trimethyl‐cyclohexadien‐(1.4) gewonnen.

This publication has 24 references indexed in Scilit: