Reaction of 1, 2-Epoxyoctane with Benzene in Presence of Excess AlCl3

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Abstract
過剰の塩化アルミニウムの存在下において, 1,2-エポキシオクタンとベンゼンとの反応により, 主生成物として通常の開環生成物である 2-フェニル-1-オクタノールのほかにかなりの異常開環した生成物である 1-, 3-, 4-, 5-, 6-および 7-フェニル-1-オクタノールが得られ, 副生成物として 1-フェニルオクタン, 2-クロル-1-オクタノールおよび 1-クロル-2-オクタノールが得られた。フェニルオクタノールが異性化することに基づくようなほかの生成物は認められなかった。クロルオクタノールをベンゼン中で過剰の塩化アルミニウムと処理すると, 各種フェニルオクタノール異性体が得られた。上の事実を考えると最も妥当な結論としてクナロルオクタノールと塩化アルミニウムとから生成するカルボニウムイオン, すなわち CH3-(CH2)5-CH-CH2-OAlCl2 が一段階で異性化しているものと考えられる。

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