Heterocyclische Dicarbonsäureester, III. Zur Reaktion von 4,5‐Dihydro ‐2,3‐furandicarbonsäure‐dimethylestern mit 1,2‐Diaminen. — Synthese von 3‐(5‐Alkyl ‐2‐oxotetrahydro‐3‐furanyliden)‐2‐chinoxalinonen, ‐2‐pyrazinonen und ‐1,4‐diazepin‐2‐onen
- 1 July 1974
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 107 (7) , 2397-2404
- https://doi.org/10.1002/cber.19741070723
Abstract
Dihydrofurandicarbonsäureester vom Typ 4a–c reagieren mit 1,2‐Diaminen nicht im Sinne einer normalen zweifachen Ester‐Aminolyse, sondern unter Ringöffnung und anschließender Lactonisierung. Entsprechend dem eingesetzten Diamin erhält man die Chinoxalinone 14.15a–c, die Pyrazinone 11a–c sowie die Diazepinone 16a, c. Die unabhängigen Synthesen der jeweiligen Grundkörper 11a, 14a, 15a durch Kondensation der verschiedenen Diamine mit α‐Äthoxalyl‐γ‐butyrolacton, wie auch die aufgeführten IR‐ und NMR‐Daten bestätigen die angenommenen Strukturen.Keywords
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