Oxidative Addition von Anionen an Olefine und oxidative Dimerisierung von Olefinen

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Abstract
Organische Anionen, Natriumazid und Grignard‐Verbindungen lassen sich an Platin‐Anoden oxidativ an Olefine addieren. Das Primäraddukt dimerisiert zu additiven Dimeren, ergibt durch gemischte Kupplung bzw. Ein‐Elektronenoxidation zu Carbonium‐Ionen 1,2‐disubstituierte Olefine oder reagiert unter Wasserstoff‐Abspaltung zu Alkyl‐ und Alkenyl‐Derivaten. Arylolefine, Butadien und Enoläther werden an Graphit‐Elektroden zu Radikal‐Kationen oxidiert, die unter gleichzeitiger Knüpfung einer C‐C‐Bindung und Einführung eines Nukleophils oder einer Doppelbindung Schwanz/Schwanz‐Dimere bilden. Dadurch werden Butan‐Derivate, Diene und 1,4‐Dicarbonyl‐Verbindungen einstufig zugänglich.