Organische Synthesen mit übergangsmetall‐Komplexen, 66. 2‐Aminopyrrole durch Metathese von (β‐Aminovinyl)carben‐Chrom‐ und ‐Wolfram‐Komplexen mit Isocyaniden
- 1 October 1993
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 126 (10) , 2325-2330
- https://doi.org/10.1002/cber.19931261022
Abstract
Organic Syntheses via Transition Metal Complexes, 66[1]. — 2‐Aminopyrroles by Metathesis of (β‐Aminovinyl)carbene Complexes of Chromium and Tungsten with Isocyanides(β‐Aminovinyl)carbene complexes LnMC(OEt)—CHC(Ph)‐NHR (Z)‐3a—d [LnM = (CO)5Cr, (CO)5W; R = Ph, iPr, CH2Ph] react with two equivalents of isocyanides R1—NC 5 (R = c‐C6H11, t‐C4H9) to give 2‐amino‐3‐ethoxypyrroles 7a—e and isocyanide complexes LnM(R1—NC) 6. The reaction involves the formation of ketenimine complexes by metathesis. These are key intermediates. The pyrroles 7 are easily oxidized by air to give amidines PhN(R1NH)C—C(OEt)CH—COPh 9 (R = c‐C6H11, t‐C4H9). 7a forms a Michael adduct 10a as well as a Diels‐Alder adduct 11a with N‐phenylmaleimide. A 1‐amino‐2‐ethoxybenzene 12a is obtained from 11a by elimination of aniline.Keywords
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