Azapolyenaldehyde

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Abstract
Pyridiniumsalze aus aromatischen Aldehyden, Benzoylchlorid und Pyridin setzen sich mit konz. Alkalien unter Öffnung des Pyridin‐Rings zu Azapolyenaldehyden um. In diesen haben die der Aldehydgruppe folgenden beiden konjugierten Doppelbindungen cis‐Anordnung. Aus dem Pyridiniumsalz 1a erhält man so 7‐Phenyl‐6‐aza‐heptatrien‐(2c.4c6)‐al (3a), aus 16 sein Methylderivat 17. Aus 8 bzw. 11 entstehen 9‐Phenyl‐6‐aza‐nonateraen‐(2.4.6.8)‐al (10) bzw. 13‐Phenyl‐6.12‐diaza‐tridecahexaen‐(2.4.6.8.10.12)‐al (12). Das Bispyridiniumsalz 14 liefert den Bis‐azapolyenaldehyd 15. Aus dem Chinoliniumsalz 19 und dem Isochinoliniumsalz 22 lassen sich Azapolyenaldehyde (21 bzw. 23) gewinnen, die im konjugierten System einen Benzol‐Ring besitzen. Bei den Azapolyenaldehyden 3a (als Anil 7a) und 23a gelingt die Isomerisierung mit Jod zu einer trans‐Form (7b bzw. 23b), wie sich NMR‐spektroskopisch (Tab. 1) erkennen läßt. Die längstwelligen UV‐Maxima der Phenyl‐aza‐polyenaldehyde sind gegenüber denen der analogen Phenylpolynaldehyde hypsochrom verschoben (Tab. 2).

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