Chemie der Cyansäureester, X: Umsetzung von Cyansäureestern mit Semicarbaziden und Cyanamiden

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Abstract
Semicarbazide reagieren mit einem Mol. Cyansäureester2) zu Semicarbazid‐carbimidsäure‐(1)‐estern (III), mit zwei Moll. zu Semicarbazid‐dicarbimidsäure‐(1.1)‐diestern (IV). Beide Typen der Umsetzungsprodukte können bei geeigneter Substitution unter Abspaltung eines Phenols bzw. Alkohols zu Triazolidon‐Derivaten (V, VI) cyclisieren. — Auch Cyanamide setzen sich mit Cyansäure‐estern im Molverhältnis 1 : 1 (bei unsubstituiertem Cyanamid auch 1:2) zu Kohlensäureester‐imid‐cyanamiden (XIII, XVI) bzw. zu 2‐Amino‐4.6‐diaroxy‐(bzw. ‐dialkoxy)‐s‐triazinen (XV) um. — Bei der Umsetzung von aromatischen Cyansäureestern mit ortho‐ständiger Carbonsäureestergruppe erhält man sowohl mit Semicarbaziden als auch Cyanamiden in 2‐Stellung entsprechend substituierte 4H‐1.3‐Benzoxazinon‐(4)‐Derivate (XII, XVIII).