Auf das Zentralnervensystem wirkende Substanzen, XXXVII. 1‐Alkyl‐ und 1‐Aryl‐azetidinone‐(2)
- 4 May 1964
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 673 (1) , 71-77
- https://doi.org/10.1002/jlac.19646730108
Abstract
Primäre aliphatische und aromatische Amine bzw. Ammoniak ergeben mit α‐mono‐ bzw. α.α‐disubstituierten β‐Brom‐propionsäurechloriden entsprechende β‐Brom‐propionsäureamide, die durch Natriumamid in flüssigem Ammoniak zu 3.3‐disubstituierten 1‐Alkyl‐ bzw. 1‐Aryl‐azetidinonen‐(2) cyclisiert werden. Die Darstellung von 1‐Alkyl‐azetidinonen und von in 3‐Stellung monosubstituierten Azetidinonen gelingt durch Alkylierung von 3‐mono‐ und 3.3‐disubstituierten Azetidinonen‐(2) in Gegenwart von Natriumamid in flüssigem Ammoniak. Durch saure Hydrolyse der 1‐Alkyl‐azetidinone‐(2) erhält man α‐mono‐bzw. α.α‐disubstituierte β‐Alkylamino‐propionsäuren.Keywords
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