Über das sogenannte „ζ-Hexachlor-cyclohexan“ III

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Abstract
Bei Einwirkung von 0,1-n. methylalkoholischer Natronlauge auf das sogenannte „ζ-Hexachlor-cyclohexan“ entsteht unter Abspaltung von 3 Mol. HCl vorwiegend 1.2.4-Trichlor-benzol; die maßanalytische Bestimmung der in Abhängigkeit von der Zeit gebildeten HCl-Menge ergab, daß das „ζ-Isomere“ - wenn man von dem unter den genannten Bedingungen nicht reagierenden β-Isomeren absieht - das stabilste der z. Zt. bekannten Hexachlorcyclohexan-Isomeren ist. - Während aus α-1.2.3.4.5.6-Hexachlor-cyclohexan beim Kochen mit Zinkstaub in alkoholischer Lösung Benzol entsteht, wurde aus dem „ζ-Isomeren“ nach entsprechender Behandlung „1.4-Dichlor-cyclohexadien-(x, x)“ isoliert, das ins 1.4-Dichlor-2-nitro-benzol übergeführt werden konnte. Dieses von den stereoisomeren Hexachlorcyclohexanen abweichende Verhalten des „ζ-Isomeren“ spricht für die Anwesenheit von CCl2-Gruppen im Molekül des „ζ-Hexachlor-cyclohexans“. Zusammen mit den bei der Alkalibehandlung erhaltenen Ergebnissen sowie Dipolmessungen2 läßt sich die Zahl der für das „ζ-Isomere“ in Betracht zu ziehenden Stellungsisomeren jetzt erheblich einengen.

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