Synthese von 2,6‐Diazabicyclo[2.2.2]octan‐3,5‐dion‐Abkömmlingen und 2(1H)‐Pyridinonen. – Ein Beitrag zur Regiochemie und Stereospezifität 1,4‐Dipolarer Cycloadditionen von Pyridmidinium‐4‐olaten an elektronenreiche und elektronenarme Alkene

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Abstract
Die Pyrimidinium‐4‐olate von Typ 1 vereinigen sich mit Enolethern, Enaminen, Keten‐acetalen, 1,4‐Dihydro‐1,4‐epoxynaphthalin, Fumarsäure‐dimethylester oder Maleinsäure‐dimethyl‐ester zu 2,6‐Diazabicyclo[2.2.2]octan‐3,5‐dionen 2, 3, 5, 7, 9, 17–19, während das Pyrimido[2,1‐b]benzothiazolium‐4‐olat 13 mit 8b oder 1,1‐Bis(dimethylamino)ethen das 2(1H)‐Pyridinon‐Derivat 15 liefert. Die Primäraddukte 9a, b spalten thermisch in die 2(1H)‐Pyridinone 11a, b. Am Beispiel der Umsetzung von 1a mit Maleinsäure‐dimethylester wird die Stereospezifität ermittelt.