Capto‐dative Substituenteneffekte bei der Synthese mit Radikalen und Radikophilen
- 1 December 1979
- journal article
- aufsatz
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 91 (12) , 982-997
- https://doi.org/10.1002/ange.19790911206
Abstract
Die 100 Jahre alten Wursterschen Salze sind seit langem als Verbindungen mit Radikalkationen erkannt worden. Ihre ungewöhnliche Stabilität beruht teilweise auf capto‐dativer (cd) Substitution. Dieses Prinzip wird nun als Faktor der Radikalstabilisierung diskutiert und auf Methinderivate angewendet. cd‐Substitution ist für Synthesezwecke nützlich: cd‐Substituenten am gleichen Kohlenstoffatom ermöglichen selektive Dehydrodimerisierung; Olefine mit geminalen und daher kreuzkonjugierten cd‐Substituenten sind „radikophil”︁ und können zwei Kohlenstoffradikale addieren; cd‐substituierte Olefine sind wirksame Antioxidantien, Polymerisationsinhibitoren und vielversprechende Agentien für die Kontrolle biologischer Radikalreaktionen. Ganz allgemein könnten viele Reaktionen cd‐substituierter Moleküle über Radikale verlaufen.Keywords
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