Über die Imin‐Enamin‐Tautomerie, II1) Tautomerieerscheinungen der Iminomethyldisulfide

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Abstract
Sekundäre Thioamide reagieren mit Sulfenylchloriden zu den Iminomethyldisulfiden 3a. Bei Disulfiden aus geeignet substituierten Thioamiden mit mindestens einem Wasserstoffatom am α‐ständigen C‐Atom kann eine Umlagerung zu den tautomeren Aminovinyldisulfiden 3b erfolgen. Das Tautomeriegleichgewicht wird von der Art der Substituenten am Stickstoff und am α‐C‐Atom des Thioamids bestimmt. Bei weniger Substituenten am α‐C‐Atom des sekundären Thioamids werden leicht S,N‐sulfenylierte Thioamide gebildet, während asymmetrische Iminomethyldisulfide aus primären Thioamiden nicht beständig sind und zu symmetrischen Trisulfiden weiterreagieren.