Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen. IX Mikrobiologische Hydroxylierung von Δ8‐Tetrahydrocannabinol
- 1 November 1976
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 109 (11) , 3606-3614
- https://doi.org/10.1002/cber.19761091114
Abstract
Δ8Tetrahydrocannabinol (5) wird durch Fermentationen mit Pellicularia filamentosa oder Streptomyces lavendulae gleichzeitig am Ringsystem und in der Seitenkette hydroxyliert. P. filamentosa ergibt die Produkte 7β,3′‐ (1) und 7β,4′‐Dihydroxy‐Δ8‐tetrahydrocannabinol (3) sowie 8β,9α‐Dihydroxy‐(2a) und 8β,9α,4′‐Trihydroxy‐6A,10a‐trans‐hexahydrocannabinol (4a), während S. lavendulae zu 7α‐Hydroxy‐(6), 7α,2′‐ (7), 7α,3′‐ (8), 7α4′‐Dihydroxy‐Δ8‐tetrahydrocannabinol (9) und 4′‐Hydroxy‐7‐oxo‐Δ8‐tetrahydrocannabinol (10) führt.This publication has 15 references indexed in Scilit:
- Mikrobiologische Umwandlungen nichtsteroider Strukturen, VIII: Mikrobiologische Umwandlungen von (±)‐8‐Hydroxy‐6α, 11α‐dimethyl‐3‐alkyl‐oder‐3‐acyl‐1,2,3,4,5,6‐hexahydro‐2,6‐methano‐3‐benzazocinenEuropean Journal of Inorganic Chemistry, 1976
- Synthesis and biological activity of five tetrahydrocannabinol metabolitesJournal of the American Chemical Society, 1972
- Metabolism of (-)- .DELTA.9- and (-)- .DELTA.8-tetrahydrocannabinol by monkey liverJournal of the American Chemical Society, 1972
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- Isolation and Characterization of Two Major Urinary Metabolites of Δ 1 -TetrahydrocannabinolScience, 1972
- Activity of Δ 8 - and Δ 9 -Tetrahydrocannabinol and Related Compounds in the MouseScience, 1971
- Marihuana: Studies on the Disposition and Metabolism of Delta-9-Tetrahydrocannabinol in ManScience, 1970
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