Benzo[1,2‐h:4,3‐h′]dichinolin („1,14‐Diaza[5]helicen”︁): Synthese, Struktur und Eigenschaften
- 1 January 1989
- journal article
- zuschrift
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 101 (1) , 73-75
- https://doi.org/10.1002/ange.19891010120
Abstract
Trotz nahezu gleicher N ⃛N‐Abstände in 1 und 2 (272.8 bzw. 270.5 pm) ist die Basizitätskonstante von 2 um fast zwei Zehnerpotenzen geringer als die von 1. Ursache dürfte die helicale Struktur von 2 sein, die für die freie Base die destabilisierende „lone‐pair”︁‐Wechselwirkung der N‐Atome nahezu aufhebt und für 2a eine N ⃛H ⃛N‐Brücke entlang der Vorzugsrichtungen der „lone pairs”︁ der N‐Atome verhindert. magnified imageKeywords
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