Totalsynthese von 2,5‐Diamino‐2,5‐didesoxyribose

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Abstract
Durch Cycloaddition von Diacylazoverbindungen an 2,4‐Pentadienal‐acetal 2 und diastereoselektive cis‐Dihydroxylierung der Cycloaddukte 3a–c wurden in wenigen Reaktionsstufen die enantiomeren 2,5‐Diacetylamino‐2,5‐didesoxyribosen 11A und 11B erhalten. Die Racemattrennung erfolgte bequem auf der Stufe der N‐ungeschützten Diaminoverbindung 9 mit Hilfe von (+)‐oder (‐)‐Weinsäure. Die relativen Konfigurationen der Hexahydropyridazin‐Zwischenverbindungen 5 wurden über die di‐O‐acylierten Derivate 14a und b 1H‐NMR‐spektroskopisch ermittelt.