Katalysierte Acetal‐Reduktion mit ‐Boranen – 1‐O‐Alkyl(aryl)alditole, Anhydroalditole und 1‐O‐Alditylalditole aus O‐Glycopyranosiden

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Abstract
Die Umwandlung von Glycosiden und Disacchariden in Alditol‐Derivate gelingt mit Ethyldiboranen (6) in Gegenwart von 9‐Methansulfonyloxy‐9‐borabicyclo[3.31]nonan. Beispielsweise läßt sich das Per‐O‐diethylboryl‐D‐galactosid 1, R=BEt2, Xα=H, Xβ=OPh, zum 1‐O‐Phenyl‐D‐galactitol‐Derivat 2, R=BEt2, reduzieren; die Schutz gruppen können abgespalten werden. magnified image