Zur Chemie von Polyhalocyclohexanen und verwandten Verbindungen
Open Access
- 1 February 1952
- journal article
- Published by Walter de Gruyter GmbH in Zeitschrift für Naturforschung B
- Vol. 7 (2) , 125-128
- https://doi.org/10.1515/znb-1952-0212
Abstract
δ-Hexachlorcyclohexan vom Schmp. 139° 4 (I) entsteht nicht bei der Chlorierung von Cyclohexan. Die 1.2.3.4.5.6-Stellung der Chloratome von I ließ sich durch Überführung in Benzol, durch Chlorierung zu einem 1.1.2.2.3.4.5.6- und 1.1.2.3.4.4.5.6-Oktachlor-cyclohexan sowie durch den Nachweis sämtlicher 3 Trichlorbenzol-Isomeren in dem durch Einwirkung von Alkali auf I erhaltenen Reaktionsprodukt bestätigen. Für die 1p2e3e4e5e6e-Konfiguration von I werden mehrere Beweise angeführt (direkte und indirekte Chlorierung [Tafel 1]). Die Konstitution des in diesem Zusammenhang verwendeten, aus I durch Abspaltung von 1 Mol. HCl hergestellten Pentachlorcyclohexens (XI) konnte durch Oxydation, Zinkstaubbehandlung (– Chlorbenzol), Alkalieinwirkung (→ 1.2.4- und 1.3.5-Trichlor-benzol), Bromierung und Chlorierung sichergestellt werden. Die Synthese sauerstoffhaltiger Verbindungen aus XI ist im Zusammenhang mit dem Problem der Geruchsstoffe technischer HCH-Präparate von Interesse. — Fragen, die mit der partiellen Cl-Abspaltung aus Hexachlorcyclohexan-Isomeren zusammenhängen, werden diskutiert.Keywords
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