Modellsubstanzen für polymere Redoxsysteme, VII. Zur Kenntnis von 2.3‐Bis‐[naphthochinon‐(1.4)‐yl‐(2)]‐butanen

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Abstract
Die Reaktion von 2‐[1‐Brom‐äthyl]‐ (1a) bzw. 2‐Methyl‐3‐[1‐brom‐äthyl]‐naphthochinon (1b) mit Silberpulver liefert Gemische isomerer Dimerisierungsprodukte, deren Struktur geklärt wird. Durch fraktionierte Kristallisation wurden meso‐ und racem.‐2.3‐Bis‐[naphtho‐chinon‐(1.4)‐yl‐(2)]‐butan (2a, 3a) bzw. meso‐ und racem.‐2.3‐Bis‐[3‐methyl‐naphthochinon‐(1.4)‐yl‐(2)]‐butan (2b, 3b) getrennt. Bei der potentiometrischen Titration in Eisessig/Wasser (4:1) bzw. Eisessig/0.2m NH4OAc zeigt die racem.‐Form stets die größere Zwischenstufenbildungskonstante, bei den sterisch gehinderten Diastereomeren 2b/3b wird zusätzlich eine Beeinflussung des Mittelpunktspotentials gefunden.