Amino‐pentalencarbonitrile und Amino‐pyrindincarbonitrile
- 1 August 1972
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 105 (8) , 2584-2593
- https://doi.org/10.1002/cber.19721050820
Abstract
Die Knoevenagel‐Kondensation von aliphatischen 1.4‐Diketonen mit Malonitril in Benzol unter NH4Ac/HAc‐Katalyse führt über die Zwischenstufe 2 zu den Cyclopentadienen 3, die in siedendem Eisessig zu den Amino‐pentalencarbonitrilen 4 cyclisieren. Unter dem Einfluß basischer Katalysatoren entstehen aus 3 die Amino‐pyrindincarbonitrile 6. Letztere erhält man auch unmittelbar aus aliphatischen oder aromatischen 1.4‐Diketonen mit Malonitril bei Einsatz von Piperidinacetat oder basischen Katalysatoren. Für 6 ließ sich ein lösungsmittelabhängiges Tautomerengleichgewicht zwischen der Pyrindinstruktur 6A und der Pseudoazulenstruktur 6B nachweisen.Keywords
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