Hydrazin‐Reaktionen, XI. Cyclisierung von 4.5‐Didesoxy‐4‐hydrazino‐L‐xylose zu einem Sechsring‐Hydrazon
- 1 June 1970
- journal article
- organische chemie
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 103 (6) , 1834-1845
- https://doi.org/10.1002/cber.19701030620
Abstract
Freie 4.5‐Didesoxy‐4‐hydrazino‐ bzw. ‐4‐[α‐methyl‐hydrazino]‐L‐xylose sind durch alkalische Spaltung aus ihren Schwefligsäure‐Addukten 4 und 5 erhältlich und cyclisieren in alkalischer bis neutraler Lösung zu Sechsring ‐ Hydrazonen 7und 8, die in der Halbsesselkonformation vorliegen. Hydrierung von 7 führt zum offenkettigen Diamin 12 und Hexahydropyridazin ‐ derivat 15. Die Struktur der bevorzugten Rotameren von Monoacetyl‐ und Diacetyl‐hydrazid Gruppierungen in Hexahydropyridazinderivaten wird auf Grund der NMR‐Daten diskutiert. Bei Säurebehandlung der cyclischen Hydrazone 7 und 8 erfolgt Wasserabspaltung zu den Pyridazinen 26 und 28.Keywords
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