Reaktionen mit substituierten Hydroxybenzofuranen

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Abstract
5.7‐Dibrom‐6‐hydroxy‐2.3‐diphenyl‐benzofuran (2a) entsteht bei Bromierung von 6‐Hydroxy‐2.3‐diphenyl‐benzofuran (1). Durch Oxydation ergibt das Acetoxy‐Derivat von 2a 3.5‐Dibrom‐4‐acetoxy‐2‐benzoyloxy‐benzophenon (3a), das zum bekannten 3.5‐Dibrom‐2.4‐dihydroxy‐benzophenon (4a) hydrolysiert wird. ‐ Analog ergibt 5‐Hydroxy‐2.3‐diphenyl‐benzofuran (5) das 4.6‐Dibrom‐Derivat 6. 4.6‐Dibrom‐5‐acetoxy‐2.3‐diphenyl‐benzofuran wird durch Oxydation und nachfolgende Hydrolyse in das entsprechende Dihydroxybenzophenon‐Derivat 8 übergeführt. – Auch bei der Nitrierung werden die Positionen 5 und 7 substituiert, wie sich durch Oxydation und Hydrolyse zu dem bekannten 3.5‐Dinitro‐2.4‐dihydroxy‐benzophenon (4b) beweisen läßt. – 1 und 5 setzen sich mit Diazonium‐Salzen zu 5‐ oder 7‐ bzw. 4‐ oder 6‐Arylazo‐Derivaten um.

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