Fragmentierung eines aliphatischen para-Chinoläthers

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Abstract
Bei der Pyrolyse und Säurespaltung des aliphatischen p-Chinoläthers 1 b bildet sich im Gegensatz zu Beobachtungen an aromatischen p-Chinoläthern kein o-Hydroxy-phenyläther 2 b. Vielmehr entstehen durch Ablösung von Isobutylen der p-Hydroxyphenyläther 4b und durch Eliminierung von Formaldehyd 2.4.6-Tri-tert.-butyl-phenol (5). Analog verläuft die Fragmentierung von 1 b im Massenspektrometer. Dies wird auf das Unvermögen von 1 b zurückgeführt, sich in den stellungsisomeren o-Chinoläther 3 b umzulagern, der zu 2 b zerfallen müßte. Im Gegensatz dazu ergibt 1 b bei der Photolyse (254 nm) in absol. Äther neben 5 drei weitere Verbindungen, die durch Umordnung des Ringkohlenstoffskeletts entstehen: das Bicyclohexenon 13, das zu 2b isomere o-Methoxyphenol 11 und das Cyclohexadienon-Derivat 12. Das gleichzeitig isolierte Cyclopentenon 14 bildet sich vermutlich erst bei der Aufarbeitung durch Fragmentierung an Kieselgel.

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