Chemische und elektrochemische Oxydation des as. m‐Xylidins und seines Mono‐ und Di‐Methylderivats

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Abstract
As. m‐Xylidin, sein Monomethyl‐ und sein Dimethyl‐derivat werden in schwefelsaurer Lösung an Beidioxyd‐ und an Platin‐anoden zu 2,4‐Dimethyl‐chinol oxydiert, dessen Darstellung durch die neuen Reaktionen weiter ausgebaut worden ist. Je nach der Aufarbeitung lässt sich das Chinol oder die Produkte seiner Umlagerung und Weiteroxydation, p‐Xyloydrochinon und p‐Xylochinon fassen. Von chemischen Oxydationsmitteln erreicht dasselbe Ziel, mit allerdings schlechterer Ausbeute, vom as.m‐Xylidin ausgehend, am besten Sulfomonopersäure; Dimethyl‐as.m‐xylidin aber wird von Sulfomonopersäure nur bis zum Dimethyl‐as.m‐xylidinoxyd oxydiert. An Platinanoden wird as.m‐Xylidin in verdünnter Schwefelsäure bei niederer Stromdichte an einer Methylseitenkette angepackt, wodurch einerseits Bildung eines violetten Farbstoffs (oder Farbstoffgemischs), anderseits infolge Depolarisation der Anode, Bildung von Oxy‐xylochinon veranlasst wird; letzteres Oxydationsprodukt entsteht rein chemisch am glattesten durch die Wirkung von Ferrichlorid. Est ist als Indikator von hoher Empfindlichkeit für Hydroxylion brauchbar.

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