Untersuchungen an 2‐Acylamino‐Derivaten des Dimedons und des 1,3‐Cyclopentandions

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Abstract
Die UV‐, NMR‐ und IR‐Spektren der Verbindungen 1a, 1c, 1e und 2a, 2c, 2e sowie ihrer O‐Methyl‐Derivate werden diskutiert. Es zeigt sich, daß diese cyclischen 2‐Acylamino‐β‐diketone in Lösung — unabhängig vom Lösungsmittel — als Enole vorliegen; in methanolischer Lösung dissoziieren die Enole. Im unpolaren Medium (CCl4, Benzol, Cyclohexan) und bei geringer Konzentration stabilisiert sich die Enolform durch eine interne H‐Brücke; in höher konzentrierten Lösungen bleibt die interne H‐Brücke bei den Dimedon‐Derivaten 1a, 1c und 1e erhalten, während die Cyclopentandion‐Derivate 2a, 2c und 2e externe H‐Brücken ausbilden.