3‐Äthyl‐cyclohexanol. Äthanolyse von cis‐ und trans‐3‐tert.‐Butyl‐cyclohexanol‐toluolsulfonat

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Abstract
Eine Synthese des 3‐Äthyl‐cyclohexanols, die vom 3‐Nitro‐acetophenon ausgeht und über das 3‐Acetyl‐phenol führt, wird beschrieben. Die cis‐trans‐Isomeren werden durch Destillation getrennt und charakterisiert. Die Äthanolyse der 3‐tert.‐Butyl‐cyclohexanol‐toluolsulfonate wird kinetisch verfolgt und mit der der Toluolsulfonate von anderen 3‐alkylierten Cyclohexanolen verglichen. Da das Verhältnis der Solvolysekonstanten ktrans: kcis sich mit der Größe des Alkyls kaum ändert, können die mit der Größe des Alkyls beim cis‐ wie beim trans‐ Isomeren gesetzmäßig zunehmenden Solvolysekonstanten nicht durch eine Änderung des Verhältnisses von Konstellationsisomeren erklärt werden.

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