Cycloaddition von Benzothiet an 4‐substituierte Styrole

Abstract
Durch thermische Ringöffnung entsteht aus Benzothiet (1) ein 8‐π‐Elektronensystem 2, das mit den 4‐substituierten Styrolen 3a–j die Cycloaddukte 4/5a–j bildet. Die Erhöhung der Reaktivität durch elektronenspendende oder elektronenanziehende Reste und die Einflüsse auf die Regioselektivität werden an Hand von Grenzorbitalbetrachtungen diskutiert.