Synthesen der α,α′‐Diamino‐glutarsäure

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Abstract
α,α′‐Diamino‐glutarsäure kann mit guten Ausbeuten durch Kondensation von Dimethylaminomethyl‐acetamino‐malonester‐jodmethylat (IV) mit Natrium‐acetamino‐malonester in absol. Äthanol und Totalhydrolyse des Kondensationsproduktes dargestellt werden. Der Mechanismus dieser Kondensation sowie die Gründe für das Scheitern anderer Syntheseversuche werden erläutert.Mit ebenso guter Ausbeute kann die Diaminoglutarsäure nach einem von Horner beschriebenen Aminosäure‐Synthese‐Prinzip durch Einwirkung von Triphenylphosphin auf α,α′‐Diazido‐glutarester und saurer Hydrolyse des dabei entstehenden Diphosphinimino‐glutaresters gewonnen werden. Dieses Verfahren erweist sich damit auch für die Darstellung von Diaminodicarbonsäuren als geeignet.