Umwandlungsprodukte des 3β‐Acetoxy‐5.6‐seco‐cholestan‐5‐on‐6‐als

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Abstract
Der Ketoaldehyd I bildet bei der katalytischen Hydrierung in Gegenwart von konz. Schwefelsäure neben einem Ketoalkohol einen cyclischen Äther. Die β‐Stellung des Hydroxyls an C‐5 in dem Hydrierungsprodukt des Phenylhydrazons von I wird sichergestellt. Mit einem Überschuß von Hydrazin wird I zur Monoacetylverbindung eines dreiwertigen Alkohols hydriert, wobei N2 abgespalten wird. Mit 1/2 Mol Hydrazin entsteht ein Azin, das sich bei der katalytischen Hydrierung wie das Phenylhydrazon von I verhält. Durch Erhitzen geht das Azin in ein Derivat des B‐Nor‐cholesta‐3.5‐dien‐7‐als über. Entsprechendes Verhalten zeigt I bei der LEUCKART‐WALLACH‐Reaktion.

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