Strukturen und N→N′‐Sulfonylwanderung bis‐sulfonylierter 5‐Imino‐1‐methyl‐Δ3‐pyrazoline

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Abstract
Bis‐arylsulfonyl‐Derivate (BAD) der tautomeren Iminoform 9 des 5‐Amino‐1‐methyl‐pyrazols (7) konnten isoliert werden. Sie lagern sich unter Sulfonylwanderung in BAD der Amino‐form von 7 um und spalten bereits mit siedendem Äthanol einen Sulfonylrest ab. Die charakteristische Lage der SO2‐Banden in den IR‐Spektren isomerer bis‐sulfonylierter Imino‐ und Aminoformen von 2‐Amino‐pyridin und von 7 sowie spezifische Unterschiede in den NMR‐Spektren der BAD von 9 und 7 werden diskutiert. Auf den Zusammenhang zwischen der Struktur stabiler BAD und dem heteroaromatischen Charakter cyclischer Amidine wird hingewiesen.