Über Glucoside von Hydroxy‐ und Mercapto‐pyrazinen. 18. Mitt. über „Glykoside von Heterocyclen”︁
- 1 January 1967
- journal article
- Published by Wiley in Archiv der Pharmazie
- Vol. 300 (5) , 421-433
- https://doi.org/10.1002/ardp.19673000507
Abstract
Bei der Umsetzung der Silbersalze von Hydroxy‐pyrazinen mit α‐Acetobromglucose nach dem Fischer‐Helferich‐Verfahren entstehen acetylierte O‐β‐D‐Glucopyranoside, die unter Einwirkung von Quecksilber(II)‐bromid weder O→N‐Umglykosidierungs‐ noch Anomerisierungsreaktionen zeigen. Bei dem Sabalitschka‐Verfahren reagieren die Hydroxy‐pyrazine als ambifunktionelle Anionen und liefern acetylierte O‐β‐ und N‐β‐Glucoside. Ist jedoch in 6‐Stellung des Aglykons ein Substituent vorhanden, so werden lediglich acetylierte O‐Glucoside erhalten.Mercapto‐pyrazine zeigen bei der Umsetzung nach dem Sabalitschka‐Verfahren ein entsprechendes Verhalten.Keywords
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