Nucleophilie‐ und Elektrophilieskalen als Ordnungsprinzipien polarer organischer und metallorganischer Reaktionen

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Abstract
Entgegen landläufiger Meinung ist es für zahlreiche Reaktionen der Organischen und Metallorganischen Chemie möglich, Nucleophilie‐ und Elektrophilieparameter zu definieren, die nicht vom jeweiligen Reaktionspartner abhängig sind. Dieses Phänomen, das Anfang der siebziger Jahre von Ritchie bei Reaktionen hochstabilisierter Carbenium‐ und Diazonium‐Ionen mit n‐Nucleophilen entdeckt wurde, tritt auch bei Reaktionen von Carbenium‐Ionen mit aliphatischen und aromatischen π‐Elektronensystemen sowie bei Hydridübertragungen auf. Mit Hilfe der hier vorgestellten Nucleophilie‐ und Elektrophilieskalen, die über jeweils 18 Zehnerpotenzen reichen, gelingt die Voraussage, ob und wie rasch eine bestimmte C‐C‐Verknüpfung, eine ionische Reduktion oder eine Azokupplung abläuft. Eine Anknüpfung an die Reaktivitätsskalen von Ritchie und Sweigart/Kane‐Maguire macht eine einheitliche Behandlung einer großen Zahl polarer Reaktionen möglich.

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