Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XL VIII. Chemischer Übergang von der Amanitin‐ in die Amanin‐Reihe
- 8 December 1975
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Organic Chemistry
- Vol. 1975 (11) , 1956-1960
- https://doi.org/10.1002/jlac.197519751104
Abstract
Durch Verätherung der 6‐ständigen phenolischen Hydroxygruppe im α‐Amanitin (1d) mit 5‐Chlor‐1‐phenyltetrazol und katalytische Hydrierung des Tetrazolyläthers 1e wird Amaninamid (1b) erhalten. Die Verbindungen 1b und 1e zeigen mit LD50= 0.3 mg/kg bei der weißen Maus dieselbe Toxizität wie 1d. Das bei der Hydrierung ebenfalls entstehende S‐ Desoxoamaninamid (1f) gibt bei Oxidation mit H2O2 in Eisessig die diastereomeren Sulfoxide (R)‐1b (identisch mit 1b ) und (S)‐1b, die sich in den UV‐, CD‐ und ORD‐Spektren deutlich voneinander unterscheiden.Keywords
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