Brückenkopf‐gekoppelte Bicyclo[1.1.0]butane: Darstellung und Eigenschaften
- 1 March 1984
- journal article
- research article
- Published by Wiley in European Journal of Inorganic Chemistry
- Vol. 117 (3) , 925-947
- https://doi.org/10.1002/cber.19841170307
Abstract
Die Verknüpfung von zwei oder drei Tricyclo[4.1.0.02,7]heptan‐ oder Tricyclo[3.1.0.02,6]hexan‐Einheiten zu den Kupplungsdimeren und ‐trimeren 9a, 10a, 13, 14 und 15 gelang außer durch Cuprat‐Oxidation durch die Anlagerung der Brückenkopf‐lithiierten Derivate 5c, 6c, 9b und 10b an die gespannte CC‐Doppelbindung des Tricycloheptens 7 und des Tricyclohexans 8. Während die Thermolyse und die Silberionen‐katalysierte Umlagerung von 9a zum Di‐cyclohexenylacetylen 16a führen, liefern HX‐Additionen an 9a Binorpinyliden‐Derivate vom Typ 24 und 25, die auch durch Reduktionsreaktionen von 9a gebildet werden. Die Konstitutionen von zwei ausgewählten Folgeprodukten von 9a, vom Acetat 24a und von der Spiro‐Verbindung 31a, wurden durch Röntgenstrukturanalysen gesichert. Die CC‐Doppelbindung in 24a ist trans‐pyramidalisiert.Keywords
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