Gel-Like Lyomesophases Formed in Organic Solvents by Self-Assembled Guanine Ribbons

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Abstract
Lipophilic guanosine derivatives are self-assembled into ribbonlike aggregates, both in the crystal state and in solution. The structure of the ribbons has been characterised by single-crystal X-ray diffraction and, in solution, by NMR spectroscopy and ESI-MS. Two different ribbons with different patterns of hydrogen bonds are present in the solid state and in chloroform solutions. The gel-like phases obtained in hexadecane, toluene and chloroform have been investigated by optical microscopy and small-angle X-ray diffraction: the type of phase observed is related to the molecular structure of the compounds and depends dramatically on the solvent. The structures of the phases are discussed, with the presence of the two different ribbons being taken into account. I derivati lipofili della guanosina allo stato cristallino e in soluzione sono autoassociati in aggregati a nastro. La struttura dei nastri è stata caratterizzata mediante diffrazione dei raggi X da cristallo singolo e, in soluzione, mediante NMR e ESI-MS. Allo stato solido e in soluzione cloroformica sono presenti due diversi nastri con un diverso schema di legami a idrogeno. Le fasi di tipo gel ottenute in esadecano, toluene e cloroformio sono state studiate con la microscopia ottica e la diffrazione dei raggi X a basso angolo: il tipo di fase osservata è in relazione con la struttura molecolare dei composti e dipende fortemente dal solvente presente. Vengono discusse le strutture delle fasi tenendo in considerazione la presenza dei due diversi nastri.

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