Chirale Bausteine aus Kohlenhydraten, IX Synthese enantiomerer 2,8‐Dimethyl‐1,7‐dioxaspiro‐[5.5]undecan‐4‐ole, Komponenten aus dem Pheromonbouquet von Andrena wilkella

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Abstract
Durch Verknüpfung des offenkettigen D‐ oder L‐threo‐konfigurierten, blockierten 2,4,6‐Tridesoxytrimethylendithioacetals IV mit 1‐Iod‐4‐(tetrahydropyranyloxy)pentan (1) werden über die offenkettigen Verbindungen 27 und 33 die zueinander enantiomeren Spiroacetale 29 und 35 synthetisiert. Eine dieser beiden Verbindungen stellt eine Komponente im Pheromonbouquet von Andrena wilkella dar. Neben der Synthese von racemischem 1 wird dessen Synthese in optisch reiner Form auf zwei unabhängigen Wegen ausgehend vom D‐Glycerinaldehyd und von D‐Glucose beschrieben.