Die kinetik der Beckmann‐Umlagerung der Cyclanon‐Oxime

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Abstract
Die Beckmann‐Umlagerung in konz. Schwefelsäure ist hinsichtlich der RG‐bestimmenden Stufe ungeklärt. In der Chapman‐Variante, der Isomerisierung der Oxim‐trinitrophenyl‐äther, fanden wir eine Methode, die die unterschiedliche Umlagerungsneigung der Cyclanon‐oxime in Abhängigkeit von der Ringgröße zuverlässig zu messen gestattet. Die RG‐Konstanten der Cyclanon‐oxime mit 5_15‐gliedrigem Ring unterscheiden sich nur um einen Faktor von 20 und zeigen ebenso wie die Aktivierungsenthalpien ein Alternieren die möglichen Ursachen werden diskutiert.