Über N,N′‐Methylenbis(acylmethylen)dicyclimoniumsalze

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Abstract
1 ‐(Acylmethyl)cyclimoniumsalze 1 lassen sich mit Formaldehyd zu den N,N′‐Methylenbis‐ (acylmethylen)dicyclimoniumsalzen 2 umsetzen. Das Acetylderivat 2a (R  CH3) cyclisiert allerdings unter den Reaktionsbedingungen zum Hydroxycyclohexanon 3; es muß daher durch Ringöffnung des Dihydropyridins 5 dargestellt werden. Aus den 1,5‐Diketonen 2 lassen sich mit Ammoniumacetat/Eisessig bei Sauerstoffausschluß die Pyridinylpyridiniumsalze 10, bei Anwesenheit von Sauerstoff die Pyridindiyldipyridiniumsalze 11 erhalten, die leicht in die Pyridinamine 12 bzw. 14 Übergeführt werden können. ‐ Dimethyl(phenacyl)sulfoniumbromid (15) gibt mit Formaldehyd in übersichtlicher Weise das Sulfoniumsalz 18 eines Dihydrofurans.

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