Atrop‐diastereoselektive Ringöffnung verbrückter, „axial‐prostereogener”︁ Biaryle: Gezielte Synthese des (+)‐Ancistrocladisins
- 1 December 1989
- journal article
- zuschrift
- Published by Wiley in Angewandte Chemie
- Vol. 101 (12) , 1725-1726
- https://doi.org/10.1002/ange.19891011227
Abstract
Die gezielte Verdrillung des Lactons 1 – mit noch flacher, „axial‐prostereogener”︁ Biaryleinheit – zum axial‐stereogenen Ester 2 gelingt durch Ringöffnung mit einfachen O‐Nucleophilen. Dieses neuartige Prinzip ermöglicht die atropisomerenselektive Synthese des Lianen‐Alkaloids Ancistrocladisin. magnified imageKeywords
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- Aryl-coupling via “axially prostereogenic” lactones: First total synthesis of (+)-ancistrocladisine and (optionally) its atropisomerTetrahedron Letters, 1989
- Chiral Economy with Respect to Rotational Isomerism: Rational Synthesis of Hamatine and (Optionally) Ancistrocladine from Joint Helical PrecursorsHETEROCYCLES, 1989
- Regio‐ und stereoselektive ArylkupplungenNachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium, 1988
- Regioselective and Atropoisomeric‐Selective Aryl Coupling to Give Naphthyl Isoquinoline Alkaloids: The First Total Synthesis of (-)‐AncistrocladineAngewandte Chemie International Edition in English, 1986
- Regio‐ und atropisomerenselektive Arylkupplung zu Naphthylisochinolin‐Alkaloiden: Erste Totalsynthese von (‐)‐AncistrocladinAngewandte Chemie, 1986
- A first and general route to naphthylisoquinoline alkaloids: the total synthesis of O-methyl-tetradehydro-triphyophyllineTetrahedron Letters, 1984
- Alkaloids of AncistrocladaceaeHETEROCYCLES, 1977